✨Tryptophan

Tryptophan (IUPAC-IUBMB viết tắt: Trp hoặc W; IUPAC viết tắt: L-Trp hoặc D-Trp, bán dùng trong y tế như Tryptan) là một amino acid có công thức là C₁₁H₁₂N₂O₂, không có mùi và là một amino acid không thay thế được. Tryptophan chứa dị vòng indol. Trong hệ tiêu hoá tryptophan được tiêu hoá thành hai dị vòng là indol và xcatol.

Phân lập

Sự phân lập của tryptophan lần đầu tiên được báo cáo bởi Frederick Hopkins vào năm 1901 thông qua quá trình thủy phân của casein. Từ 600 gram casein thô có được 4-8 gram tryptophan

Sinh tổng hợp và sản xuất công nghiệp

Thực vật và vi sinh vật thường tổng hợp tryptophan từ acid shikimic hoặc anthranilate. Sau đó ngưng tụ với phosphoribosylpyrophosphate (PRPP), tạo ra pyrophosphate như một sản phẩm phụ. Sau khi mở vòng của phân nưa ribose và sau khử decarboxylation, sẽ sản xuất ra indole-3-glycerinephosphate, rồi chuyển thành indol. Sau cùng, synthase tryptophan xúc tác sự hình thành của tryptophan từ indole và các amino acid serine.

:Hình:Tryptophan biosynthesis (en).svg

Sản xuất công nghiệp của tryptophan cũng là sinh tổng hợp và được dựa trên quá trình lên men của serine và indole bằng cách sử dụng các vi khuẩn hoang dã hoặc biến đổi gen như B. amyloliquefaciens, B. subtilis, C. glutamicum hoặc E. coli. Các chủng mang đột biến hoặc ngăn chặn sự tái hấp thu các amino acid thơm. Việc chuyển đổi được xúc tác bởi các enzyme synthase tryptophan.

Nguồn thực phẩm

Tryptophan là một thành phần có mặt trong hầu hết các loại thực phẩm có protein. Nó đặc biệt phong phú trong sôcôla, yến mạch, chà là khô, sữa, sữa chua, pho mát, thịt đỏ, trứng, cá, gia cầm, mè, đậu xanh, hạt hướng dương, hạt bí đỏ, tảo spirulina, chuối, và đậu phộng. Người ta tin rằng gà tây có một hàm lượng cao tryptophan, lượng tryptophan trong thịt gà tây điển hình plp cho hầu hết các gia cầm. Ngoài ra còn có một số quan điểm cho rằng protein thực vật thiếu tryptophan; trên thực tế, tryptophan có mặt với hàm lượng đáng kể ở hầu hết các protein thực vật, thậm chí một số thực vật còn phong phú tryptophan.